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这一回，故事由学校让同学们根据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的大姐姐，并成为了忘年交。在大姐姐对歌曲故事的讲述下，小丸子也画出了得奖的作品，并且还“童言无忌”的一番话感动了大姐姐，让大姐姐重新权衡了与北海道大哥哥的恋情和自己的梦想哪个更重要。
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正在上小学三年级的樱桃小丸子（Tarako 配音），因班长丸尾末夫（飞田展男 配音）提出了抽签换座位的要求，抽到了她不喜欢的调皮同学大野健一（山口胜平 配音）跟彬山聪（真山亚子 配音）同桌。而且和最好的同学小玉（渡辺菜生子 配音）分了桌。大野和彬山是一对好朋友，他们虽然总是抄袭作业欺负同学，可他们参加劳动时非常能干，学校有活动配…
